Toyota Highlander XU20 – průkopník segmentu crossoverů
Toyota Highlander první generace byla představena v dubnu 2000 na autosalonu v New Yorku a patřila mezi první středně velká SUV postavená na platformě osobního automobilu. Sdílela architekturu Toyota K s modelem Camry a nabídla pěti- a později sedmimístnou konfiguraci.
Motorová nabídka zahrnovala čtyřválcový 2AZ-FE o objemu 2,4 litru, šestiválcový 1MZ-FE 3,0 litru a od roku 2004 výkonnější 3MZ-FE 3,3 litru s novým pětistupňovým automatem. V roce 2005 přibyla hybridní verze kombinující motor 3MZ-FE se systémem Hybrid Synergy Drive, která se stala prvním sedmimístným hybridem Toyoty.
V Japonsku se model prodával jako Kluger výhradně přes dealerskou síť Toyota Netz, v Austrálii rovněž pod názvem Kluger kvůli ochranné známce na jméno Highlander ve vlastnictví Hyundai. Highlander se stal prodejním hitem Toyoty v segmentu SUV v USA.